Mange Craigslist-brugere har spekuleret på, hvordan webstedet genererer indtægter. På overfladen ser det ud til, at Craigslist ikke opkræver et gebyr for noget, og den opfattelse er næsten korrekt. Webstedet opkræver kun gebyrer for en håndfuld klassificerede sektioner, mens udstationering i de fleste sektioner forbliver gratis. Mange finansielle analytikere har bedt Craigslist om at øge indtægterne ved at tilføje ting som bannerannoncering, men siden har indtil videre modstået ethvert forsøg på at kommercialisere sig selv.
Indkomststrømme
Craigslist tjener kun penge gennem en håndfuld indtægtsstrømme. Det opkræver et gebyr på $ 25 for at sende en stillingsannonce i seks større amerikanske byer. Det opkræver $ 75 for en stillingsannonce i San Francisco-området. Til sidst opkræver virksomheden et gebyr på $ 10 for at liste en lejebolig i New York. Indtægterne fra disse gebyrer dækker kun Craigslists driftsudgifter. Virksomheden har ikke opnået overskud siden starten. Dette er forsætligt - Craigslists præsident Jim Buckmaster har udtalt, at det er vigtigere for virksomheden at skabe en overlegen brugeroplevelse end at tjene penge.
Potentielle indkomststrømme
Craigslist overvejer andre indtægtsstrømme som f.eks. Bannerannoncering eller Google-tekstannoncer. Virksomheden tøver dog stadig med at gøre det, fordi det frygter, at reklamer vil fjerne kvaliteten af webstedet. Craigslists præsident Jim Buckmaster bemærker, at webstedet drøftede i årevis om opkrævning af gebyrer for jobopslag; det kan derfor tage tid at skifte til bannerannoncering.
Forvirring over forretningsmodel
Nogle Wall Street-analytikere som UBS har været forvirrede over Craigslists forretningsmodel. Buckmaster har udtalt, at generering af overskud ikke er et centralt mål for virksomheden. Indtægterne fra jobannoncer dækker driftsomkostninger, men organisationen har endnu ikke opnået et overskud i sin historie.
Virksomheden ser dog ikke problemer med dette, fordi de næsten udelukkende fokuserer på vedligeholdelse og forbedring af hjemmesiden. Det har heller ikke brug for mere indtægter, da det ikke har planer om at ansætte flere medarbejdere. Craigslist opererer med kun to dusin arbejdere.
Effekt på avisklassificerede annoncer
Siden Craigslists start i slutningen af 1990'erne er indtægterne fra avisannoncer faldet betydeligt. En undersøgelse foretaget af Newspaper Association of America viste, at indtægterne mellem 2000 og 2010 faldt fra $ 19,6 milliarder til $ 6 milliarder. Det repræsenterer et fald på 70 procent, og tendensen ser ikke ud til at bremse. Selvom mange faktorer bidrog til dette fald, mener foreningen websteder som Craigslist spillede en stor rolle i at skære i avisindtægter. Dette giver mening i betragtning af at det ikke koster forbrugerne at poste på Craigslist, mens avisannoncer kan være meget dyre.